STUDY OF THE PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES AND CHEMICAL STRUCTURE OF THE OLIGOMER SYNTHESIZED IN THE RATIO OF 80:1 mol/mol OF PHENOL ALCOHOL AND DIETHYLENEGLYCOLADIPINATOLS

Tokhirov M.; Alimukhamedov M.; Adilov R.; Aykhodjaev B.

doi:10.5281/zenodo.11394939

STUDY OF THE PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES AND CHEMICAL STRUCTURE OF THE OLIGOMER SYNTHESIZED IN THE RATIO OF 80:1 mol/mol OF PHENOL ALCOHOL AND DIETHYLENEGLYCOLADIPINATOLS

30.05.2024 International Scientific Journal "Science and Innovation". Series A. Volume 3 Issue 5

Tokhirov M., Alimukhamedov M., Adilov R., Aykhodjaev B.

Abstract. In this study, the effect of synthesis time on the physicochemical properties of thermosetting high molecular weight phenol-formaldehyde oligomers synthesised in the ratio of phenolic alcohol and diethyleneglycoladipinatols (80:1 mol/mol) was investigated. The synthesis of diethyleneglycoladipinatol (DEGA), phenolic alcohol (PhA) and the structure of the final oligomers were studied by IR spectroscopy and NMR1 H, NMR13C spectroscopy.

Keywords: phenol, formaldehyde, adipic acid, diethyleneglycol, phenolic alcohol, diethyleneglycoladipinatol, amount of hydroxyl group, number average molecular mass, weight average molecular mass, troubidimetry, IR spectrum, NMR1H, NMR13C.

References:

1. Мухаметов Р.Р., Петрова А.П. Термореактивные связующие для полимерных композиционных материалов (обзор) // Авиационные материалы и технологии. 2019. № 3 (56). C. 48–58. DOI:10.18577/2071-9140-2019-0-3-48-48. 2. Забелкин С.А., Грачев А.Н., Башкиров В.Н., Черезова Е.Н.\, «Модификация фенолоформальдегидных смол жидкими продуктами пиролиза древесины и изучение их клеящей способности.,» \Вестн. Казан, технол. ун-та. 2010, № 8. с. 440-444. Рус. РЖХ 11. 01-19Ф.19. 3. Resmi V.C., Narayanankutty S.K. Eﬀect of charcoal on formaldehyde emission, mechanical, thermal and dynamic properties of resol resin // International Journal of Plastics Technology. - 2017. V. 21. №1. р. 1-15. 4. Hui Zhao, Ming Deng, «Effects of the synthetic ways of sulfonated-phenol-formaldehyde (SPF) polymers on application properties of cementitious materials,» \Polymer-Plastics Technology and Engineering, 2011, № 50, p. 916–922. DOI: 10.1080/03602559.2011.551983. 5. S.A. Ugryumov, A.V. Osetrov, A.V. Sviridov// Determination of the Properties of Modified Phenol–Formaldehyde Oligomers and Wood Panels Based on ThemPolymer Science, Series D. Glues and Sealing Materials, 2015, Vol. 8, No. 2, pp. 113–115. 6. Бурмистр М. В., Бойко В. С., Липко Е. А.\, «Полимерные композиционные материалы на основе модифицированных фенолоформальдегидных смол и волокнистых наполнителей,» \Химическая технология и биотехнология новых материалов и продуктов: 4 Международная конференция,Т. 2. - М., 2012. - С. 33-34. - Рус. РЖХ 14.04-19Т.15. 7. Pilato. L. Phenolic resins: A century of progress. Springer, 2010. p. 545 8. Gardziella A., Pilato L.A., Knop A. Phenolic resins: chemistry, applications, standardization, safety and ecology. 2nd completely rev. Springer, 2000. 562 р. 9. Kassebi Foroozan, Mammadov Bakhtiar, Mhammadian-Gezaz Somayyeh\, «Preparation, acid curing, and thermal stability of various formulated phenolic resole resins: unfilled and nanocomposites,» \International Journal of Polymeric Materials and Polymeric Biomaterials - 2012, vol.61, iss.5, pp. 323-340, doi.org/10.1080/00914037.2011.584229. 10. Manjusha M. Jadhao, L. J. Paliwal, N. S. Bhave.\, "Resin II: thermal degradation Studies of terpolymer resins derived from 2,2’-dihydroxybiphenyl, urea, and formaldehyde," \Journal of Applied Polymer Science// 2006, Vol. 101, Issue 1, Eng., cтр.227-232, DOI 10.1002/app.23224. 11. Manjusha M. Jadhao, Paliwal L. J., Bhave N. S.\, «Resins IV: Preparation and Characterization of Terpolymer Resins Prepared from Biphenol, Thiourea and Formaldehyde,» \Journal of Applied Polymer Science-2010, Vol. 118, Issue 3, Eng., cтр.1245-1251, DOI: 10.1002/app.32163. 12. Трошин Д. П., Шишлов О. Ф., Баулина Н. С., Глухих В. В., Стоянов О.В. //, «Влияние содержания карданола в спирторастворимых фенолкарданолформальдегидных смолах на изменение их свойств при хранении,» // (420015, г. Казань, ул. К. Маркса, 68) // Вестн. Казан. технол. ун-та. - 2013. - 16, № 17. - С. 101-103. - Рус. РЖХ 14.02-19Т.332. 13. Братичак М. М., Страп Г. М., Астахова О.Т.\, «Новолачный фенолоформальдегидный олигомер, модифицированный глицидилметакрилатом,» \Доп. НАНУ. 2013, № 4, с. 104-109. Укр.; рез. рус., англ. РЖХ 2013г 08-19С.571.. 14. Zhao Yong, Yan Ning, Feng Martin.\, «Characterization of phenol–formaldehyde resins derived from liqueﬁed lodgepole pine barks,» \International Journal of Adhesion and Adhesives 2010. 30, №8, c. 689-695. Англ РЖХ 11.10-19Т.292.. 15. Jiong Li, Wenjie Zhu, Jizhi Zhang, Shifeng Zhang, Qiang Gao, Jianzhang Li, Wei Zhang\Curing properties of high-Ortho phenol-formaldehyde resins with co-catalysis\J. APPL. POLYM. SCI. 2018, pp. 1-9, DOI: 10.1002/APP.47229 16. Farkhad, Magrupov; Sherali, Umarov; Murodjon, Tohirov; and Zukhra, Radjabova (2020) “The research of conditions for the formation of phenol formaldehyde resins modified with hydroxyl containg polyether polyol” Chemistry and chemical engineering, Vol. 18 , Article 11. 17. Jumanov Latif, Sayitov Boysaid, Tohirov Murodjon, Alimukhamedov Muzaffar. (2021). Properties of secondary polyethylene terephthalate alcoholysis product.. Theoretical & Applied Science. 101. 683-688. 10.15863/TAS.2021.09.101.92. 18. Tohirov M. I., Jumanov L.E., Sayitov B. U., Alimukhamedov M.G., Jurayev A.B. “Physico-chemical properties of hydroxyl-containing complex polycomplex etherpoliols” Scientife Bullettin of NamSU – 2022, number – 1, p.p. - 135-139. 19. М.И.Тохиров, Л.Э. Жуманов, Ш.А. Умаров, М.Г. Алимухамедов, Р.И. Адилов “Исследование условий образования высокомолекулярных термореактивных фенолформальдегидных олигомеров”, Universum: технические науки Выпуск: 6(87), Москва Июнь 2021, Часть 4 25-29 стр. DOI-10.32743/UniTech.2021.87.6-4 20. M.I. Toxirov, M.G. Alimuxamedov, “Fenolospirt va dietilenglikoladipinatol (60:1 mol/mol) nisbatida co-oligomerlari hosil bo’lishining tadqiqi” Композиционные материалы №4, 2023, 31-34 bet. 21. Торопцева А.М., Белогородская К.В., Бондаренко В.М.\, Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений, \Л.: Химия, 1972. 416 с. 22. И.П. Лосев, О.Я. Федотова\, Практикум по химии высокополимерных соединений, \М.: Химия, 1959 г. 179 с. 23. Рафиков C.Р., Павлова С.А., Твердохлебова И.И.\, Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений, М.: Изд-во АН СССР, 1963. 330 c. 24. Alimuxamedov Muzafar, Toxirov Murodjon\ Fenolospirt va dietilenglikoladipinatol (40:1 mol/mol) nisbatda co-oligomerning qovushqoqligiga molekulyar massasini bog‘liqligi\ Proceedings of the international conference «Innovative Approaches to Localization», Karshi - 2023, стр. 335-336 25. Jumanov L.E., Sayitov B.U., Tohirov M.I., Alimukhamedov M.G.\ Properties of secondary polyethylene terephthalate alcoholysis product\ THEORETICAL & APPLIED SCIENCE, 2021, 9 (101), pp. 683-688, DOI: 10.15863/TAS.2021.09.101.92 26. Ш. Эргашев, М. Тохиров, Б. Сайитов, Л. Жуманов, М. Алимуҳамедов \Влияние количества фурфурилового спирта на структурирование высокомолекулярного терморективного олигомера\Збірник наукових праць ΛΌГOΣ, 2021, ст. 70-72б doi.org/10.36074/logos-29.10.2021.v1.23 27. George Socrates // Infrared and raman characteristic group frequencies tables and charts// John Wiley & Sons, LTD Chichcomplex ether, New York, Weinheim, Toronto, Brisbane, Singapore 2004, pp. 363.. 28. Monni, J., Niemelä, P., Alvila, L., & Pakkanen, T. T. Online monitoring of synthesis and curing of phenol–formaldehyde resol resins by Raman spectroscopy. Polimer 2008, 49(18), 3865-3874.doi:10.1016/j.polimer.2008.06.050. 29. П. М. Толстой\Интерпретация спектров ЯМР на ядрах 1H\ Сборник упражнений -Санкт-Петербург 2015 г, 46 ст. 30. Ramdhan Gunawan, Asep Bayu Dani Nandiyanto\How to read and interpret 1H-NMR and 13C-NMR spectrums\ Indonesian Journal of Science & Technology 2021, 6 (2), pp. 267-298. doi.org/10.xxxxx/ijost.v6ix 31. Dongbin Fan, Jianmin Chang, Jianzhang Li, An Mao, Lita Zhang\ 13C-NMR study on the structure of phenol-urea-formaldehyde resins prepared by methylolureas and phenol\Journal of Applied Polymer Science, Vol. 112, 2195–2202 (2009)\ DOI 10.1002/app.29532